Остров монстров / Легенда о Хэллоуине

События мультфильма переносят нас на Гавайские острова, где вот-вот должен наступить Хэллоуин. В центре сюжета анимационной ленты «Легенда о Хэллоуиан» оказываются три местных школьника, которые дружат с раннего детства. В начале повествования Кай, Эдди и Лейлани отправляются на побережье, чтобы позаниматься сёрфингом. Не сумев покорить очередную волну, Эдди оказывается под водой. Там он натыкается на подводную пещеру, которую решает исследовать. Испугавшись долгого отсутствия друга, Кай и Лейлани ныряют за ним и тоже пробираются в пещеру. Там ребята обнаруживают странную шкатулку. Не в силах сдержать любопытства, Кай вскрывает находку. Внутри герои видят маленькую тёмную статуэтку со странной головой. Как нам предстоит узнать, они освободили Ананасовую голову – опасного и могущественного злого духа, которого много лет назад заперли в шкатулке, чтобы он больше никому не навредил. Когда ребята выбираются из пещеры и выплывают на берег, выясняется, что Кай потерял статуэтку. Затем друзья рассказывают обо всём Поно – дедушке Кая, который рассказывает им историю, связанную с Ананасовой головой. Сначала это кажется героям глупой страшилкой, но вскоре они вновь столкнутся с освобождённым пленником шкатулки.